30 ноября 1939 года началась Советско-финская (Зимняя) война, продлившаяся до 12 марта 1940 года.
Осенью 1939 года, с 12 октября по 9 ноября, в Москве проходили переговоры между СССР и Финляндией, в ходе которых советская сторона просила предоставить в аренду части полуострова Ханко и некоторых островов в Финском заливе. В обмен на это Финляндия бы получила большую по площади советскую территорию в Карелии с дальнейшим заключением договора о взаимопомощи государств. Кроме того, советское правительство хотело отодвинуть границу Финляндии от Ленинграда, чтобы укрепить свои границы. Все просьбы и предложения СССР были отвергнуты.
После этих событий 26 ноября произошел Майнильский инцидент, в ходе которого финская артиллерия в районе Майнилы выпустила семь снарядов по позициям советского полка на территории СССР. В ответ на это наркомат иностранных дел СССР потребовал отвода финских войск от границы на 20-25 километров, однако Финляндия отрицала факт обстрела и согласилась отвести свои войска, если и советские войска будут отведены на такое же расстояние в 20-25 километров. Это было невозможно, так как в таком случае пришлось бы оставить Ленинград без защиты.
Уже 29 ноября посланник Финляндии в Москве получил ноту о разрыве дипломатических отношений СССР с Финляндией. На следующий день, в 8 часов утра войскам Ленинградского фронта был отдан приказ перейти финскую границу. В ответ на это президент Финляндии К. Каллио объявил войну СССР.
Основной обороной Финляндии выступала «линия Маннергейма». В ширину она была 135 километров, в глубину доходила до 95 километров, состояла из четырех полос обеспечения. Природа также ее защищала – фланги линии упирались в Ладожское озеро и Финский залив. Его берег прикрывали батареи крупного калибра, а на берегу Ладожского озера были созданы железобетонные форты с восемью 120- и 152-миллиметровыми береговыми орудиями. Было возведено более двух тысяч долговременных огневых сооружений и дерево-земляных огневых сооружений. Опорные пункты и позиции полевых войск прикрывались противотанковыми и противопехотными заграждениями. Кроме того, все укрепления были соединены системой траншей, подземных переходов. Они были снабжены продовольствием и боеприпасами.
За 10-13 дней советские войска смогли пройти зону оперативных заграждений, но прорвать главную полосу «линии Маннергейма» им не удалось за две недели попыток. Тогда было решено прервать дальнейшее наступление и подготовить прорыв неприступной линии.
11 февраля 1940 года советские войска вновь начали штурм укреплений на Карельском перешейке. Они успешно провали оборону, сломив финскую оборону. Финские войска были вынуждены отступать, а войска Красной Армии овладели большей частью Выборга, форсировали Выборгский залив, перерезали шоссе на Хельсинки.
В этих условиях правительство Финляндии осознавало, что сдерживать наступление советских войск они больше не смогут, и тогда предложило СССР начать мирные переговоры. 7 марта 1940 года в Москву прибыла финская делегация, и уже 12 марта был заключён мирный договор.
По итогам договора государственная граница Финляндии и СССР устанавливалась по новой линии, так что главная цель советского правительства была достигнута – северо-западная граница была в безопасности. В состав СССР вошли территории: Карельский перешеек с городом Выборгом, Выборгским заливом и островами; западное и северное побережье Ладожского озера с городами Кексгольм, Сортавала, Суоярви; острова в Финском заливе; территория восточнее озера Меркиярви с городом Куолаярви; финская часть полуостровов Рыбачий и Средний. СССР, в свою очередь, вывел войска из области Петсамо (Печенга), которая в 1920 г. была им добровольно уступлена Финляндии, а в Заполярье восстановилась довоенная линия границы. В результате этой войны СССР достиг своих важнейших стратегических целей, но международное положение стало хуже – за начало военных действий 14 декабря 1939 г. Советский Союз был исключён из Лиги Наций, обострились отношения с Великобританией и Францией, а на Западе началась антисоветская кампания.